Nogometaši Olimpije, Celja in Kopra so prvi četrtfinalisti pokala Pivovarne Union. Zeleno-beli so v ljubljanskem obračunu na Kodeljevem premagali drugoligaša Ilirijo 1911 s 3:0, Celjani so s 3:2 ugnali sežanski Tabor, Koper pa v gosteh Muro z 1:0.
Celje, pokalni prvak 2004/05, je igralo proti drugoligašu Taboru iz Sežane, ki je pred tem izločil Košano, Izolo in Dravo, in hitro prišlo do prednosti. Potem ko je v 10. minuti dvakrat zadelo prečko (skupaj pa kar štirikrat), je povedlo v 17. minuti, ko je Žan Karničnik zadel iz bližine. Na 2:0 v korist Celjanov, ki so pred tem ugnali Hodoš in Dravinjo, je povišal nekdanji član Tabora Klemen Nemanič v 25. minuti.
Mihael Briški je v 33. minuti zanesljivo izvedel enajstmetrovko za zmanjšanje sežanskega zaostanka, v 57. minuti pa je Inigo Eguaras spet povečal celjsko prednost. Matevž Medič Slaček je v 81. minuti spet Kraševce približal, ko je zadel za 2:3, česa več pa gostom ni uspelo doseči.
Mura, ki je zadnjega od dveh pokalnih naslovov osvojila 2019/20, je v prvoligaškem obračunu gostila Koper, ki se je pokalne lovorike nazadnje veselil 2021/22. Prvi polčas se je končal brez golov, ekipi sta v tem deli sprožili le po en strel v okvir vrat. Takoj na začetku drugega dela so domači zadeli prečko, v 76. minuti pa je Denis Popović z lepim strelom z roba kazenskega prostora Primorcem priigral vodstvo in kot se je izkazalo, napredovanje.